(三甲基硅基)重氮甲烷（TMSCHN2）的多样应用与制备
(三甲基硅基)重氮甲烷，其英文名称是(Trimethylsilyl)diazomethane，分子式为C4H10N2Si，分子量为122，CA登录号为[18107-18-1]，也常被简写为TMSCHN2。这种试剂能够溶解在大多数有机溶剂中，因此在实验室中有着广泛的应用。

在大型跨国试剂公司中，该试剂常以乙醚或环己烷溶液的形式进行销售。实验室里，我们可以通过标准实验步骤，以(三甲基硅基)氯甲烷为原料来轻松制备TMSCHN2。然而，需要注意的是，该试剂在保存时需要避光处理。

在有机化学领域，TMSCHN2展现出了广泛的应用。由于其制备和储存的安全性相对较高，它经常被用作重氮甲烷在有机合成中的替代品。其中，TMSCHN2最常用的功能是与羧酸进行反应，以生成羧酸酯。这种反应在温和的条件下即可进行，且对大多数有机官能团无影响，非常适合复杂产物的合成。该反应可适用于多种溶剂，例如乙醚和甲醇的混合溶液，其产物产率可接近定量水平（式1）。
TMSCHN2同样能够进行类似于重氮甲烷的重排反应。它可以与酰氯发生反应，生成多出一个碳原子的羧酸衍生物；或者与酮类物质反应，生成多出一个碳原子的同系物。特别值得一提的是，在路易斯酸的催化作用下，环酮与重氮甲烷之间的扩环重排反应，在有机合成领域中具有显著的合成价值（式2）。
根据TMSCHN2的化学特性，其与亚胺的反应可预见地生成含氮三元环化合物。该反应产物不仅展现出优异的空间选择性，更因在三元环中引入了TMS基团，而使得其价值超越了氮甲烷参与的反应（式3）[7,8]。
在路易斯酸的催化下，TMSCHN2能够与缺电子烯烃进行1,3-偶极加成反应，从而生成杂环化合物。若反应体系中引入手性配体，则有可能获得具有手性特征的反应产物（式4）[9,10]。
TMSCHN2在合成领域中展现了多个有价值的应用。例如，它可以与醛类物质发生Colvin重排反应，从而高效生成炔烃（式5）；在金属钌的催化下，TMSCHN2与醛类反应能进一步转化为烯烃（式6）；同时，它还能与烯-炔底物在金属钌的催化下发生一系列的联串反应（式7），为有机合成提供了新的途径。

参 考 文 献

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