保护基化学在有机合成中占据着举足轻重的地位，尤其是胺基和羧酸的保护基。在众多保护基中，Boc、Fmoc、Alloc、Cbz和Ts等常用于胺基保护，而苄酯、叔丁酯和烯丙酯等则常用于羧酸保护。在合成过程中，我们往往需要根据特定需求选择合适的保护基组合，以实现目标产物的选择性脱保护。然而，有时会面临原料的可获取性或底物中其他官能团的兼容性问题，这就会导致“相冲”的两个保护基的选择性脱保护难题。例如，在化合物1中，我们如何实现N-Boc的选择性脱除，同时确保叔丁酯不受影响？或者，如何仅脱除叔丁酯，而N-Boc保持不变？这些都是我们今天讨论的核心问题，相信对大家会有所启发。

首先，我们来探讨一下如何对化合物1进行选择性水解叔丁酯。大家可能会首先想到的是采用碱性条件进行水解，这是一个可行的方案。但值得注意的是，与甲酯和乙酯相比，叔丁酯的碱性水解难度相对较高。

有机合成路线自绘
今天，我们将介绍一种使用CeCl7H2O-NaI体系的方法，该方法能高效且高选择性地脱除叔丁酯，同时不影响NBoc。该反应不仅效率极高，而且选择性极佳，底物普适性广泛，如上图所示。

接下来，我们探讨一下如何选择性地脱除化合物1中的N-Boc。在操作过程中，精准控制HCl或TFA的用量、浓度，以及反应时的温度，是选择性脱除NBoc的关键，同时确保叔丁酯不受影响。然而，更为理想的是采用温和的方法来实现这一目标。

接下来，我们介绍两种脱除N-Boc的方法。第一种是利用TMSCl-MeOH体系，这种方法非常有效，几乎可以达到定量的产率（Heterocycles, 2018, 96, 2126）。
接下来，我们探讨另一种脱除N-Boc的方法。这种方法采用廉价的
BiCl作为催化剂，其反应产率和选择性均表现优异（Tetrahedron Letters, 2006, 47, 389）。