TBDPSCl，即叔丁基二苯基氯硅烷，其分子量为286，常用于有机合成中的保护与脱除反应。在操作时，需注意其物理性质和化学稳定性，确保反应条件适宜，以实现高效、安全的合成。

叔丁基二苯基氯硅烷（TBDPSCl）在有机合成中发挥着重要作用，其用途广泛，不仅可以用于保护羟基，还能保护酚羟基、伯胺基，并参与烯醇硅醚的制备。在保护醇羟基的反应中，常用的溶剂包括DMF、CH2Cl2和THF，而碱性试剂则可以选择咪唑、三乙胺和NaH。特别值得一提的是，DMF与咪唑的组合能够高效地保护仲醇，而选择性保护伯醇则可以通过CH2Cl三乙胺和DMAP体系来实现。

为了简化操作，工作中经常采用CH2Cl2-咪唑体系进行反应。反应条件如下：R-OH(0eq)、TBDPSCl(1eq)和咪唑(5eq)。具体操作步骤为：首先用DCM溶解R-OH，然后直接加入咪唑，并在0℃下加入TBDPSCl（某些反应可在室温下进行，或先将TBDPSCl溶解在DCM中再缓慢滴入反应液），大约1小时后反应完成。

后处理方面，多数情况下可直接通过柱层析进行分离。若咪唑或原料剩余较多且溶于水，则可采用DCM/H2O萃取后过柱的方法。

需注意，TBDPSCl会逐渐变质，有时产物点与TBDPSCl变质的点相近，导致LCMS无法检测。此时，可通过柱层析后送核磁来判断产物是否正确。

此外，还介绍了常见的脱保护条件，包括使用TBAF、3%HCl甲醇、5M NaOH EtOH等。值得注意的是，在酸性条件下，TBDPS保护基比TBDMS更为稳定，且不易发生酰基迁移。然而，TBDPS保护基对碱的稳定性较差，因此在碱性条件下需谨慎选择。同时，还提供了酸性稳定条件和碱性稳定条件下的具体试剂和反应条件。在酸性条件下，可以选择性地保留TBDPS保护基。此外，烷基TBDPS醚对某些强碱性试剂敏感，需注意使用。
NaOH (5 mol/L) in EtOH 以及 NaH/HMPA-H2O

由于氧的孤对电子与芳基之间存在共轭效应，导致芳基TBDPS醚的Lewis碱性（即提供电子对的能力）相较于烷基类似物有所减弱。通常，我们可以通过酸性试剂的选择性作用来去除醇羟基上的TBDPS保护基。另一方面，酚氧负离子作为一种良好的离去基团，可以利用碱性试剂进行酚羟基TBDPS醚保护基的选择性脱除。

伯胺同样可以通过TBDPS实现单保护。
TBDPSCl与羰基化合物的烯醇盐发生反应，能够简便地合成出相应的烯醇硅醚。