一、基本信息

中文名称:二苯基环辛炔-巯基

英文名称:DBCO-SH 或 DBCO-Thiol

CAS号:2252493-06-2

产品类型:定制合成

存储条件:-20°C冷冻保存,保持干燥

二、化学性质

结构特点:DBCO-SH由二苯基环辛炔(DBCO)和巯基(SH)两部分组成。DBCO是一种环炔烃,具有环辛炔的结构,可以与叠氮化物进行高效稳定的点击化学反应(也称为无铜点击反应)。而巯基则是一种硫醇基团,具有亲核性,可以与多种化合物发生反应。

溶解性:DBCO-SH可溶于DMF(二甲基甲酰胺)和DMSO(二甲基亚砜)等有机溶剂。

三、合成方法

DBCO-SH的合成通常通过将DBCO(二苯基环辛炔)与硫醇反应来实现。这种反应是一种非常有效的制备方法,可以生成具有高活性和选择性的双功能试剂。

四、应用领域

交叉偶联反应催化剂:DBCO-SH是一种非常有用的交叉偶联反应催化剂,可以在无金属条件下实现高效的硫醇-烯烃交叉偶联反应。

连接剂:DBCO-SH还可以作为连接剂用于合成各种生物活性分子和材料,如多肽、蛋白质、核酸等。它可以与其他硫醇反应基团(如马来酰亚胺或丙烯酸酯)反应,形成稳定的共价键,从而实现分子与表面、纳米颗粒或生物分子的受控结合、固定或附着。

生物标记:DBCO-SH在生物标记领域有重要应用,如用于蛋白质、核酸等生物分子的标记。它可以通过点击化学反应与叠氮化物修饰的生物分子形成共价键,从而实现对生物分子的标记和修饰。这种反应具有高效、稳定、高特异性等优点,且不受pH影响,可以在常温条件下的水中进行,甚至能在活细胞中进行。

药物研发:在药物研发过程中,DBCO-SH可用于药物的靶向修饰和递送系统的构建。

注意:用途仅用于科研,以上来自小编wyh

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