弥拜霉素(milbemycins)是由日本三共(Sankyo)公司和美国诺华(MERCK)公司于1975年分别从链霉菌发酵产物中分离而得到的16元大环内酯抗生素类杀虫、杀螨、驱虫剂。主要用于防治不同种类的害螨、斑潜蝇、蚜虫和粉虱等害虫,且对害虫的各个生长发育期都有效。该类化合物具有结构新颖、作用机制独特、广谱生物活性、有效剂量低、易于降解、安全性高等特点。
自弥拜霉素A3/A4第一次成功商品化以来,弥拜霉素类作为杀虫剂得到了快速发展。尤其是雷皮菌素(Lepimectin)的成功上市,更体现了研究弥拜霉素类杀虫,驱虫剂的美好前景。美国环保署认定其为低危险性杀虫剂,荷兰批准其为“GNO”(作物生产中的天然产物)。可以说弥拜霉素是当今世界上最优良的杀螨剂之一,在发达国家已成为一种非常受欢迎的杀虫杀螨剂,目前已在美国,日本等43个国家和地区登记。
01
产品简介
英文名称:milbemectin
中文名称:弥拜菌素
其他名称:密灭汀、米尔倍霉素、密滅汀。Milbemycin A3-milbemycin A4 mixt
化学名称:(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-21,24-二羟基-5',6',11,13,22-五甲基螺[3,7,19-三氧杂四环[15.6.1.14,8.020,24]二十五-10,14,16,22-四烯-6,2'-氧杂环己]-2-酮 - (1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-乙基-21,24-二羟基-5',11,13,22-四甲基螺[3,7,19-三氧杂四环[15.6.1.14,8.020,24]二十五-10,14,16,22-四烯-6,2'-氧杂环己]-2-酮
分子式:C63H90O14;C31H44O7(Ⅰ) · C32H46O7(Ⅱ)
相对分子质量:1071.380;528.677 (Ⅰ) · 542.703 (Ⅱ)
CAS登录号:1799297-76-9. 51596-10-2 (Ⅰ); 51596-11-3 (Ⅱ)
结构式:
三维结构式:
理化性质: 纯品为白色粉末。熔点:A3 212〜215℃,A4 212〜215℃。相对密度﹙25℃﹚:A3 1.1270,A4 1.265。蒸气压(25℃): A3<1.3×10-8Pa,A4<1.3×10-8 Pa.分配系数:A3lgP = 5.3,A4lgP = 5.9。Henry常数<9.93×10-4Pa•m3/mol。溶解度(20℃): A3,水0.88mg/L,有机溶剂(g/L):甲醇64.8、乙醇41. 9、丙酮66.1、乙酸乙酯69.5、苯143. 1、正己烷1.4, A4,水7. 2mg/L,有机溶剂(g/L):甲醇458.8、乙醇234.0、丙酮365.3、乙酸乙酯320.4、苯524.2、正己烷6.5。对碱不稳定。
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作用机理
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应用
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登记情况
弥拜霉素最早在日本登记为杀螨剂,用于茶叶、茄子、梨、桃、西瓜、草莓和花卉等作物。
2006年弥拜霉素在澳大利亚登记作为杀螨剂防治玫瑰、菊花、康乃馨和草莓上的二斑叶螨。
2007年在意大利用作苹果和草莓的杀虫剂。
至今为止,弥拜霉素已在日本、韩国、印度、法国、巴西、美国、摩洛哥,新西兰等超过45个国家和地区登记,用作苹果、芦笋、赤豆、芹菜、牛皮菜、樱桃、柑橘、棉花、黄瓜、茄子、醋栗、甜瓜、观赏植物、番木瓜、荷兰芹、桃子、梨、草莓、茶叶、番茄、葡萄、西瓜和山药等作物的杀螨杀虫剂。
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合成情况
目前,围绕弥拜霉素衍生物的研究已经取得了很多的进展,大量弥拜霉素衍生物被相继合成,并已有成功实例,但是目前生产弥拜霉素的菌株,仅日本拥有。国内已有以伊维菌素为原料,经脱糖后将其进一步转变为13-氨基弥拜霉素类似物的报道。具体合成路线如下:
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市场展望
弥拜霉素作用强烈,用药量少,并且对人安全、无毒害、不污染环境,杀害虫,不杀害虫天敌,也不易产生抗性,可以作为防止该类药物产生抗性的复配及轮换用药。是目前最有前途的广谱、高效、新型、抗虫、无交叉抗性的生物杀虫剂。目前,国外围绕弥拜霉素衍生物的研究已经取得了很多的进展,大量弥拜霉素衍生物被相继合成,并已有成功实例,但是目前生产弥拜霉素的菌株,仅日本拥有,国内对于弥拜霉素的研究还处于初期,相关研究报道也比较少。但未来,随着农业生产的需求不断增长和人们对农产品质量安全的关注度不断提高,开发用量少、超高效、极低毒、安全可靠、易降解、无环境污染的杀虫,驱虫剂极具重要的现实意义及面临紧迫性,弥拜霉素正是符合这些条件的一类新型的抗生素,因此,对弥拜霉素的开发研究具有巨大的经济效益和社会效益。