胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)是日本住友化学株式会社于2009年研发的吡唑杂环类新型杀菌剂,胺苯吡菌酮对灰葡萄孢属真菌、核盘菌属真菌、链核盘菌属真菌具有良好的活性,可以用于柑橘、葡萄、草莓、黄瓜、番茄(樱桃番茄)、茄子等作物灰霉病、菌核病的防控。该成分目前在中国的专利期已于2020年届满。

产品简介

英文名称:fenpyrazamine
中文名称:胺苯吡菌酮
其他名称:吡唑氨酯
化学名称:S-丙-2-烯基 5-氨基-4-(2-甲基苯基)-3-氧亚基-2-丙-2-基吡唑-1-硫代甲酸酯
CAS:473798-59-3
分子式:C17H21N3O2S
分子量:331.43300
结构式:
三维结构式:
理化性质:本品为纯品为浅黄色固体,熔点为116.4℃,沸点为239.8℃(745 mmHg),蒸气压<10-2mPa,KowlgP3.52,水中溶解度为20.4 mg/L(20℃),有机溶剂(20℃):正己烷902 mg/L,甲醇>250 g/L。
作用机理

主要抑制麦角甾醇生物合成过程中的3-酮还原酶(3-keto reductas)的活性,阻碍C4-去甲基化(erg27) (FRAC 2022)使得病原菌细胞膜被破坏,其对孢子的萌发没有抑制作用,主要抑制真菌的芽管和菌丝的生长


应用及防治对象

防治对象:胺苯吡菌酮对灰葡萄孢属真菌(灰霉病)、核盘菌属真菌(菌核病)、链核盘菌属真菌具有良好的活性,可以用于柑橘、葡萄、草莓、黄瓜、番茄(樱桃番茄)、茄子等作物灰霉病、菌核病的防控。在美国胺苯吡菌酮被登记用于杏仁、莴苣、某些小水果和观赏植物。还计划申请其在人参、开心果和2个浆果子群等小宗作物上使用的登记。
常见剂型:50%胺苯吡菌酮WD
胺苯吡菌酮的杀菌谱

产品特点


1、结构新颖:胺苯吡菌酮是基于氨基吡唑啉酮结构的化合物,结构新颖,作用机理特殊。
2、杀菌活性高:胺苯吡菌酮能够高效地杀灭特定真菌,对多种作物灰霉病病害具有良好的防治效果。
3、保护作用强:胺苯吡菌酮能够保护作物不受病害的侵袭,增强作物的抗病能力。用量是日本登记用于防治黄瓜灰霉病浓度(250 mg/L)的1/16时,fenpyrazamine对灰霉病有很高的预防作用。
4、跨层传导能力佳:胺苯吡菌酮具有较好的跨层传导能力,能够渗透到作物内部,对隐藏在作物内部的病害也有良好的防治效果。在跨层转移试验中(在叶背面施用杀菌剂1 d后,在叶正面接种灰葡萄孢),即使浓度很低[日本登记浓度(250 mg/L)的1/16],fenpyrazamine对灰霉病都有很高的防效(大于80%)。这表明fenpyrazamine在施用后能被植物迅速吸收转移到未处理区域。因为fenpyrazamine具有跨层转移的能力,那么在田间施用即使不太均匀,都将会有好的防效。
5、阻止病害的发展:在阻止病害发展试验中(在施药前1 d接种灰葡萄孢),即使在很低的浓度[日本登记浓度(250 mg/L)的1/16],fenpyrazamine对灰霉病都有很高的防效(大于80%)。这表明在病菌侵染后病害发展的初级阶段,fenpyrazamine能够阻止病害的发展。故即使蔬菜上灰霉病最初症状出现后施用fenpyrazamine,此药剂都将会对灰霉病有好的防治效果。
6、持效期长:即使施用浓度低[日本登记用于防治黄瓜灰霉病浓度(250 mg/L)的1/4],在施药后第14 d,fenpyrazamine对灰霉病的防效优异(大于90%)。
7、耐雨水冲刷:施药后人工降雨2 h 50 mm,fenpyrazamine(用量500 g/hm2)对葡萄上的灰霉病(施药前l d接种)还有高的防效(大于75%)。
8、安全间隔期短:胺苯吡菌酮的安全间隔期较短,使用后能够快速降解,对环境和人体健康的影响较小。
9、对人类和环境安全:胺苯吡菌酮对人类和环境安全,使用过程中不需要特别的防护措施无致癌性,无致畸性,对生殖无副作用,无神经毒性、免疫毒性和遗传毒性。
10、杀菌谱相对较窄:主要针对灰葡萄孢属真菌、核盘菌属真菌、链核盘菌属真菌等特定的真菌病害,对其他病害的防治效果可能不佳。
11、对作物有抑制作用:胺苯吡菌酮在作物上的渗透性和传导性虽然很好,但对作物的生长可能会产生一定的抑制作用,影响作物的正常生长和发育(有待进一步验证)。

登记情况


国内
国内尚未登记
国外:
2009年,住友化学在欧盟申请登记用于温室栽培的西红柿、茄子、辣椒和葫芦等蔬菜作物,以及葡萄的田间应用。然而,当时仅在波兰获得为期三年的临时登记,商品名为Prolectu。
2012年4月住友化学在韩国注册登记胺苯吡菌酮,并以Botrycide商标名进行销售该产品为30%的悬浮剂型,用于水果和蔬菜作物。同年在欧盟登记,同年11月在意大利推出商品PROLECTUS®。
2013年胺苯吡菌酮相继在瑞士、奥地利、日本、智利和美国等获得登记,期间在韩国和智利成功推出产品。
2014年1月在日本推出Pixio® DF。
2015年,杀菌剂胺苯吡菌酮获新西兰环保署批准。
2016年澳大利亚农药和兽药管理局(APVMA)批准登记住友化学的杀菌剂Prolectus(活性成分:胺苯吡菌酮),用于防治食用及酿酒葡萄上的灰霉病。

可复配推介


胺苯吡菌酮+硅氟唑:可应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害,尤其可以用于防治叶斑病、灰霉病、根腐病、菌核病等真菌病害,具有较高的协同增效作用,防治效果明显优于其单剂使用。
胺苯吡菌酮+戊唑醇:可应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害,尤其可以用于防治灰霉病、锈病、白粉病、网斑病、根腐病、赤霉病、黑穗病、纹枯病等真菌病害,杀菌速度快、持效期长。
环己磺菌胺+胺苯吡菌酮:可应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害,尤其可以用于防治黑星病、菌核病、纹枯病、白粉病、灰霉病等真菌病害,效果好于单剂使用。
胺苯吡菌酮+螺环菌胺可应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害,尤其可以用于防治白粉病、锈病、灰霉病、条纹病等真菌病害。
胺苯吡菌酮+噻酰菌胺:可应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害,尤其可以用于防治炭疽病、霜霉病、灰霉病、纹枯病、稻曲病等真菌病害
胺苯吡菌酮+氰烯菌酯:可应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害,尤其可以用于防治炭疽病、霜霉病、灰霉病、纹枯病、稻曲病等真菌病害。
胺苯吡菌酮+苯噻菌胺:可应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害,尤其可以用于防治葡萄灰霉病、马铃薯和番茄晚疫病、葡萄霜霉病等真菌病害。
胺苯吡菌酮+丙硫菌唑可应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害,尤其可以用于防治白粉病、霜霉病、灰霉病、纹枯病、锈病等真菌病害。
啶菌噁唑+胺苯吡菌酮:经大量的室内外试验表明,本组合对危害植物生长的多种病害,尤其是灰霉病和白粉病具有显著的协同增效作用。
胺苯吡菌酮+唑嘧菌胺:可应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害,尤其可以用于防治霜霉病、枯萎病、灰霉病、疫病、疫霉病等真菌病害。
胺苯吡菌酮+氰霜唑:可应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害,尤其可以用于防治灰霉病、霜霉病、晚疫病、疫病等真菌病害。
胺苯吡菌酮+代森锰锌/丙森锌/代森联/代森锌:可用来防治病害包括:灰霉病、白粉病、霜霉病、霜疫霉病、炭疽病、黑星病、斑点落叶病、轮纹病、疮痂病、疫病、锈病、叶斑病、立枯病、褐斑病、黑痘病、黑胫病、软腐病或赤星病。
胺苯吡菌酮+啶氧菌酯/苯氧菌胺/唑菌酯:可防治作物霜霉病、灰霉病、叶枯病、颖枯病、褐斑病、白粉病、网斑病、云纹病、稻瘟病、稻曲病或恶苗病等病害。
叶菌唑+胺苯吡菌酮:可应用于防治花卉或农业作物等病害防治如:优选用于玫瑰锈病、文竹叶斑病、郁金香灰霉病、茉莉花褐斑病和茶花炭疽病的防治。
胺苯吡菌酮+:百菌清/克菌丹/嘧菌胺/三乙膦酸铝/二氰蒽醌/噁唑菌酮:用来防治农作物包括粮食作物、豆类作物、油料作物、花卉作物、药用作物等的多种病害,如: 灰霉病、霜霉病、黑斑病、炭疽病、叶斑病、白粉病、褐腐病、锈病、疫病、疮痂病、斑点落叶病、黑痘病、蔓枯病、稻瘟病、纹枯病、苗期茎基腐病、黑星病、树脂病或黑胫病。
胺苯吡菌酮+甲基硫菌灵/多菌灵/咪鲜胺或其盐/氟菌唑/咪唑菌酮:可用来防治所述的病害为叶霉病、叶腐病、绿霉病、青霉病、白粉病、黑穗病、褐斑病、叶斑病、黑星病、环腐病、枯萎病、腐烂病、轮纹病、轮斑病、稻瘟病、纹枯病、赤霉病、菌核病、霜霉病、根腐病、炭疽病、倒秧病、疫病、斑点落叶病、叶枯病、带腐病、黑腐病、灰霉病、黑痘病、稻曲病、恶苗病、冠腐病、锈病、猝倒病或斑腐病。
胺苯吡菌酮+氟啶胺:适用于防治由葡萄孢属病原物引起的农作物灰霉病。
胺苯吡菌酮+吡噻菌胺/啶菌噁唑:适合于防治瓜果蔬菜上的多种病害,尤其适合于防治灰霉病。
胺苯吡菌酮+氯苯醚酰胺:主要用于防治葡萄、露天草莓以及包括番茄、茄子、辣椒、黄瓜、南瓜等保护地作物在内的灰霉病,对水稻纹枯病、马铃薯晚疫病、油菜菌核病也具有良好的防治效果。
氟吡菌酰胺+胺苯吡菌酮:对作物灰霉病、褐腐病、菌核病、黑星病及白粉病有显著的防治效果。
灭菌丹+胺苯吡菌酮:对黄瓜霜霉病和番茄灰霉病有较好的防效,二者复配对上述病害具有显著的协同防效。
氟唑菌酰羟胺+胺苯吡菌酮:适合于防治瓜菜上的多种病害,尤其适合于防治灰霉病、菌核病。

合成路线


住友化学研究团队通过详尽的调查,确定了胺苯吡菌酮的工业生产方法,即在吡唑环的两个氮原子上进行区域选择性取代。胺苯吡菌酮吡唑环合成有两种途径,即一个路线为在吡唑环上先引入异丙基,另一个为在吡唑环上引入烯丙基硫羰基。合成路线如下:


前景展望


从全球市场来看胺苯吡菌酮的最大收入种类是50%水分散剂,2022年其市场规模达亿元,同时,胺苯吡菌酮在水果、蔬菜等领域有广泛的应用,其中在水果领域的需求量最高。众所周知,灰霉病的生活史短,在生活史中会产生大量的孢子,因此非常容易产生抗性,胺苯吡菌酮凭借其特殊的作用机理以及绝佳跨层传导能力,为作物防治灰霉病以及菌核病提供了一种全新的解决方案,目前胺苯吡菌酮尚未在国内有登记记录,国内市场尚未打开,未来开发前景广阔

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李祝明吖

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