三苯基甲基四氟硼酸盐

【英文名称】 Triphenylcarbenium Tetrafluoroborate

【分子式】 C19H15BF4

【分子量】 330.15

【CAS号】 341-02-6

【缩写和别名】 Trityl Fluoroborate,三苯基四氟硼酸碳。

【物理性质】黄色固体,mp 205~215 ℃ (dec.)。溶于多种常见有机溶剂,会与一些亲核性溶剂发生反应。

【制备和商品】国内外化学试剂公司均有销售,也可由三苯基甲基氯和四氟硼酸银在乙醇中反应制备。

【注意事项】对湿气敏感,需干燥保存。


三苯基甲基四氟硼酸盐是一个很强的攫氢试剂。鉴于此特性,该试剂在芳构化反应、选择性氧化醇成酮的反应、选择性去羟基保护、水解缩酮成酮等许多反应中均有广泛应用。另外,该试剂作为路易斯酸在有机合成中也有所应用。


在加热或者回流的条件下,该试剂可以从二氢化芳基化合物中攫氢,高效地得到芳构化产物。该试剂也可通过攫氢反应,制备各种芳基正离子的四氟硼酸盐。

该试剂作为氧化剂,可以选择性地氧化多醇底物中的仲醇生成羟基酮类化合物。也可以高收率地氧化水解缩酮,生成相应的酮。烯醇硅醚可被该试剂氧化成为相应的α,β-不饱和酮。

该试剂是高效脱除多种羟基保护基的常用试剂,其特性是可以实现选择性的去保护过程。例如:在同时含有TBDPS和PMB羟基保护的底物中,该试剂可以选择性地脱除PMB保护基。而对于同时含有苄基和甲基羟基保护的糖苷底物,该试剂则可选择性地高效脱除甲基保护。

该试剂也可通过氧化过程去除氮上的保护基。

作为路易斯酸,该试剂可以活化底物中的氮和氧中心,从而促进后续亲核反应的进行。例如:该试剂可以活化氮杂环丙烷底物中的氮中心,然后与乙腈发生Ritter反应,最后经进一步环化得到多取代的咪唑啉产物。

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