BODIPY系列染料 介绍:
BODIPY 也常叫吡咯硼,BDP,Bodi Fluor系列,是以硼二吡咯(boron-dipyrromethene)为荧光结构母核的染料,是一种有机单键和双键化合物。 BODIPY 由与二取代硼中心(通常为 BF2)络合的二吡咯亚甲基组成。 BODIPY 化学名称是 4,4 -difluoro-4-boron 3a, 4a-diaza-s-indenotetraene。 由于其不稳定性,直到 2009 年才制备出 BODIPY 系列染料。
BODIPY 结构
BODIPY系列染料 特性:
BODIPY 系列染料目前已经得到充分研究。 大多数 BODIPY 染料斯托克斯位移(Stokes shift)很小,染料间干扰小,光谱很窄,染料分子不带电荷,呈中性,易透膜,特别是适用于透膜性探针的染料分子而闻名。 荧光在溶液中被淬灭,限制了应用。 这个问题已通过合成不对称硼配合物并用苯基取代氟基团来解决。 BODIPY 染料以其独特的小斯托克斯位移、高、与环境无关的荧光量子产率而闻名。 且它在许多有机溶剂中具有很高的溶解度。 在不同极性的溶剂中,由于偶极矩和跃迁偶极子相互正交,吸收带和发射带的位置几乎保持不变。
BODIPY系列染料 合成:
BODIPY 是通过在叔胺存在下,用三氟化硼醚合物处理二吡咯亚甲基前体制备而成的。 双吡咯烷酮可以通过几种方法从合适的吡咯中获得。 通常,所用吡咯的 α-位之一被取代,另一个为游离态。 在 TFA 条件下,这种吡咯通常可以从 Knorr 吡咯合成中获得,它与芳香醛缩合得到二吡咯甲烷,二吡咯甲烷使用醌氧化剂如 DDQ 或对氯苯甲酰氧化为二吡咯亚甲基。 或者,通过用活化的羧酸衍生物,通常是酰氯处理吡咯来制备二吡咯烷酮。 不对称二吡咯烷酮可由吡咯与2-酰基吡咯缩合得到。 中间体二吡咯甲烷可以分离纯化,但二吡咯烷酮的分离由于其不稳定性而经常受到损害。
BODIPY 染料应用:
BODIPY 染料作为光敏介质应用于众多不同的(生物)技术领域。其中应用最多的是有机激光、生物医学(通过生物成像和光敏剂诊断癌症的探针和传感器)、光光伏器件(半导体光敏剂)。
BODIPY系列产品:
1. BODIPY 493/503标记染料
2. BODIPY FL标记染料
3. BODIPY R6G 标记染料: