高碘酸钠-四氧化锇（NaIO4-OsO4）

【英文名称】Sodium Periodate-Osmium Tetraoxide

【分子式】NaIO4-OsO4

【分子量】NaIO4 (213.89), OsO4 (254.20)

【CAS号】7790-28-5 (NaIO4)，20816-12-0 (OsO4)

【物理性质】NaIO4：mp 300°C (分解)，d 3.865g/cm3。溶于水(14.4 g/mL，25 °C；38.9 g/mL，51.5℃)、H2SO4、HNO3、HOAc，不溶于有机溶剂。OsO4：mp 40 °C，bp 130°C，d4.900 g/cm3。溶于EtOH、Et2O、C6H6、NH3、POCl3、H2O(25%)。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】参见NaIO4和OsO4中的注意事项。

髙碘酸钠-四氧化锇(NaIO4-OsO4)是一种优秀的组合氧化剂，主要用于氧化裂解碳碳双键生成醛和酮。

在二甲基吡啶中，NaIO4-OsO4可以将烯烃氧化生成相应的醛。

用NaIO4-OsO4可以将烃、甲基环烷烃和芳基甲基烯丙酯中的双键氧化裂解。

使用烯丙醇底物，NaIO4-OsO4可以将其高产率地氧化生成少两个碳原子的醛。其它羟基烯烃中的双键可被选择性氧化生成相应的羟基醛，羟基醛在Wittig试剂作用下生成α,β-不饱和酯。用NaIO4-OsO4氧化γ,δ-不饱和羰基化合物是制备1,4-二羰基化合物的好方法。

1-甲基乙烯基是潜在的乙酰基，可以用来合成有用的中间体。在Baeyer-Villiger反应中，乙酰基也可以作为一个立体专一性的试剂。

甲烯基或芳基取代的环丁烷与NaIO4-OsO4反应，可以得到环丁酮产物。碳环和杂环化合物中的甲烯基环丁烷可以很好地被氧化为环丁酮。