1,4-苯醌（CAS号：106-51-4 ）

【英文名称】1,4-Benzoquinone
【分子式】C6H4O2
【分子量】108.10
【CAS号】106-51-4
【缩写和别名】对苯醌
【物理性质】黄色粉末，mp 115.7 °C，d 1.318g/cm3。微溶于水，溶于醇、醚、热的石油醚以及碱水溶液。
【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。
【注意事项】具有刺激性气味，可导致结膜炎、角膜溃疡和皮炎，严重情况下可导致皮肤组织坏死。

1,4-苯醌是一种常用的氧化试剂或脱氢试剂。因为它很容易被其它化合物还原为对苯二酚，从而能表现出氧化活性。由于其自身的氧化电位的原因， 1,4-苯醌能够在多种醇化合物共存的情况下选择性地氧化共轭的烯丙基伯醇。例如：在仲醇和苄醇的存在下，可以选择性地将肉桂醇氧化为肉桂醛。此外，采用1,4-苯醌作为脱氢试剂和水合氧化锆作为催化剂，还能够实现伯醇的氧化反应：

1,4-苯醌的主要用途是作为醋酸钯催化反应中的共氧化剂，将还原消除后产生的Pd(0)重新氧化成为Pd(II)进入催化循环。例如：在0.1摩尔倍量醋酸钯和1摩尔倍量1,4-苯醌的催化下，烯烃与醋酸反应生成乙烯基酯产物。1,4-苯醌和醋酸钯氧化体系还能较高产率地实现从1,3-环己二烯向1,4-乙酰氧基-2-环己烯的转化，反应的产物还会受到其它加合物的影响。例如：在醋酸锂的存在下，反应的主要产物是反式二乙酰氧基化合物。而在醋酸锂和氯化锂共同存在下，反应的主要产物则是顺式二乙酰氧基化合物。

此外，1,4-苯醌和醋酸钯氧化体系还能实现从烯醇硅醚向共轭烯酮的转变，反应具有非常好的区域选择性和立体选择性。在1摩尔倍量的氧化锰、0.05摩尔倍量的醋酸钯和0.2摩尔倍量1,4-苯醌的共同作用下，1,5-己二烯可以高产率地生成环戊烷衍生物。

1,4-苯醌的另一类重要反应是作为亲二烯体试剂。因为羰基的吸电子效应，1,4-苯醌是一个很好的亲电试剂。在电负性的二烯底物存在下，可以很容易实现Diels-Alder反应例如：在Capnellene试剂的全合成中，1,4-苯醌与1-甲基-1,3-环戊二烯发生Diels-Alder反应生成重要的双环中间体。此外，1,4-苯醌参与的不对称Diels-Alder反应也有诸多报道。

值得强调的是：1,4-苯醌还能够用于5-轻基吲哚衍生物的合成。如下图所示，该反应非常简单，底物的选择性也很广。