Tishchenko反应(Tishchenko Reaction)
Tishchenko反应(季先科反应),是醇盐(如醇钠和醇铝)存在下,无α活泼氢的醛发生歧化反应生成酯的一个有机反应。Tishchenko反应与Cannizzaro反应较为类似,只是前者产物为酯,后者为羧酸和醇。
有机人名反应——Cannizzaro反应(Cannizzaro Reaction)
反应机理
烷氧基负离子对醛的两个连续亲核加成,生成一个具有双半缩醛结构的中间体:
然后发生关键的1,3-负氢迁移一步,得到产物酯并得回碱负离子。
此反应可能的副反应是催化剂的烷氧基参与下述历程:
可以通过降低反应温度和减少催化剂的量来减少此副反应的影响。