Tishchenko反应Tishchenko Reaction

Tishchenko反应(季先科反应),是醇盐(如醇钠和醇铝)存在下,无α活泼氢的醛发生歧化反应生成酯的一个有机反应。Tishchenko反应与Cannizzaro反应较为类似,只是前者产物为酯,后者为羧酸和醇。

有机人名反应——Cannizzaro反应(Cannizzaro Reaction)


反应机理


烷氧基负离子对醛的两个连续亲核加成,生成一个具有双半缩醛结构的中间体:

然后发生关键的1,3-负氢迁移一步,得到产物酯并得回碱负离子。

此反应可能的副反应是催化剂的烷氧基参与下述历程:

可以通过降低反应温度和减少催化剂的量来减少此副反应的影响。

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