Bamford-Stevens反应(Bamford-Stevens Reaction)
在碱催化下醛酮的苯磺酰基腙分解生成烯的反应称为Bamford-Stevens反应。与Shapiro反应类似,是从酮合成烯烃的方法。重氮中间体可被分离,因而可用于重氮化合物的制备。
当使用有机锂作为碱时,发生的反应被叫做Shapiro反应。
Bamford-Stevens反应机理
当甲苯磺酰基腙和强碱(通常是醇碱)在质子性溶剂中反应生成重氮化合物(一些情况下可以分离)。重氮化合物转化为碳正离子,其可以失去一个质子得到烯烃或进行Wagner-Meerwein重排。因此,产物可能是很杂的混合物。
当在非质子性条件下进行的时候,最初形成的重氮化合物失去一分子氮气生成卡宾,进而能发生[1,2]-H迁移或卡宾插入反应。
在质子性溶剂中:
在非质子性溶剂中: