历史上，楚怀王的前半生是楚国的中兴之主。他打着送魏公子高返回魏国的旗号，派大司马昭阳带兵攻入魏国，在襄陵大破魏国军队，夺取了魏国的八座城池；为了控制秦国的东进，他被推为“合纵长”，率领东方六国军队合纵攻秦；他趁秦国“季君之乱”，灭掉肘腋之患——越国，将疆域扩大到海边。

但楚怀王的后半生，却屡遭别人愚弄，以至于他英名尽毁。在秦国身上，他被骗三次，算是被骗得老本皆光。

魏国人张仪，曾拜鬼谷先生为师，苦学纵横之术。后在楚国司马昭阳家中担当家臣。因昭阳怀疑他偷了楚王赏赐给自己的“和氏壁”，而惨遭毒打，亡命天涯。后来张仪进入秦国，被秦惠文王慧眼识珠，任命为相国。当时，天下基本呈“三足鼎立”状态。西方的秦，东方的齐，南方的楚。而齐、楚两国正处在联盟期，秦国要想东出，必须要破坏齐楚的联盟。于是张仪主动请缨，来到楚国做说客。他先用重金收买楚国的权贵靳尚和南后郑袖，然后朝见楚怀王。他先向怀王极尽赞美之能事，说当今楚国是第一大国，实力雄厚，秦国欲结好楚国，但是因为齐国的关系，秦国不好向楚国靠拢；然后向怀王许诺，只要楚国能够与齐国绝交，断绝往来，秦国就会马上把以前商鞅用武力夺取的商淤一带的六百里土地，全部归还给楚国。怀王对土地的占有欲非常强烈，见不费一兵一卒，就可以得到六百里的土地，于是拒绝了陈轸、屈原等的谏言，满口答应了张仪的要求。他一边派人与齐绝交，一边派人随张仪到秦国接受土地。快到咸阳时，张仪装病不见楚国使者，使者只好向秦王上书，秦惠文王故作惊讶：“既然张相国已经作主，那一定割地。只是还没有听说齐楚绝交呀！”楚怀王得地心切，于是再派一位猛士入齐，大骂齐宣王。齐国大怒，立即宣布与楚断交，并且还派人到秦国，与秦结成了共同伐楚的联盟。张仪见楚国上了当，答应给楚国的六百里地立即变成了六里地。楚怀王哪里受到过此种欺骗，肺一下子就气炸了，立即兴兵伐秦，要讨回公道。两军在丹阳摆开战场，楚军复仇心切，主动进攻，秦兵则以逸待劳。楚军一战就被斩首八万多人，秦国乘胜追击，又占领了楚国的汉中郡。战败消息传来，楚怀王怒不可遏，举全国之兵反击秦国，势图反败为胜，一吐恶气。秦军见楚国已经杀红了眼，并不与之硬拼，将楚军主力引诱到距秦国国都咸阳只有大约五十公里左右的蓝田。此时楚国后勤补给困难，已成强弩之末。秦军见时机成熟，联络臣服于已的韩、魏两国，进军楚国本土的南阳盆地东部，一直打到邓邑，实施后方骚扰，再发起总攻。楚国腹背受敌，兵败将亡，最终割让两座城邑向秦国求和，全军将士才得以归国。

第二次被骗：二骗楚怀王丧地辱国　　

楚怀王第一次被骗后，才发现与齐断交，的确是一个错误，于是试图恢复与齐的盟友关系。他派出才华出众的屈原出使齐国。这时秦国又使坏招了，他们派出使者向楚国提出条件：“愿分汉中之半以与楚和。”不过，秦国有两个条件：一是不要与齐结盟，二是要同时交换楚国的黔中郡。楚怀王却提出了一个离谱的条件：“我什么都不要，只要你们把张仪送给我，我就把整个黔中郡白白送给你们！”结果，张仪主动要求入楚。张仪又重金贿赂靳尚和郑袖，结果楚怀王竟然把张仪给放了。当屈原从齐国返回后，立即向楚怀王进谏，楚怀王才如梦初醒，立即派人去追，可是张仪早就跑得没影儿了。

秦国“季君之乱”，宣太后芈八子（楚国人）为争取外部支持，与楚订立友好盟约，两国外交恢复。但在秦国为人质的楚太子横，在秦国打死人后逃回了楚国。秦国马上联络齐、韩、魏三国进攻楚国。东线，“垂沙之战”中，齐、魏、韩三国的军队大败楚军，楚将唐昧战死，楚国随后又丢失宛县和叶县以北的广大地区。在西线，秦国大举进攻新城，楚将景缺战死，楚军死伤二万人。秦将芈戎再度进攻楚国，又夺取了楚国的八座城池。战事不利的情况下，楚怀王派使者求和，但秦国却策划了一个更大的阴谋。秦昭襄王（实际上是芈八子）要求楚怀王在武关会盟，楚怀王十分犹豫，但最后还是在靳尚的陪伴下，前往了秦国。这一走，楚怀王就再也没有回到楚国。

楚怀王的折腾，使楚国江河日下，他的性格缺陷让楚国的未来给他买单，他留给儿子的，是一个再也无力阻挡秦师的待宰羔羊！